2007 yılında Udemy kurucusu Eren Bali, Türkiye'de yaşarken canlı bir sanal sınıf için yazılım geliştirdi. Ürünü herkes için ücretsiz hale getirme potansiyeli gördü ve iki yıl sonra bir şirket kurmak için Silikon Vadisi'ne taşındı. Site 2010 başlarında Bali, Oktay Çağlar ve Gagan Biyani tarafından başlatıldı.
Gagan Biyani'ye göre, 2010 yılının Şubat ayında kurucular risk sermayesi fonunu artırmaya çalıştılar, ancak fikir yatırımcıları etkilemedi ve 30 kez reddedildi. Buna yanıt olarak, ürünün gelişimini yeniden başlattılar ve Mayıs 2010'da Udemy'yi ("Akademi") başlattılar.
Birkaç ay içinde 1.000 eğitmen yaklaşık 2.000 kurs oluşturdu ve Udemy'nin yaklaşık 10.000 kayıtlı kullanıcısı vardı. Bu olumlu piyasa tepkisine dayanarak, başka bir finansman turu denemeye karar verdiler ve Ağustos ayına kadar 1 milyon dolarlık girişim finansmanı sağladılar.
Ekim 2011'de şirket, Groupon yatırımcıları Eric Lefkofsky ve Brad Keywell'in yanı sıra 500 Startup ve MHS Capital tarafından yönetilen A Serisi finansmanında 3 milyon dolarlık ek bir fon topladı.
Aralık 2012'de şirket, Insight Venture Partners ve Lightbank Capital, MHS Capital ve Learn Capital liderliğindeki B Serisi finansmanında 12 milyon dolar topladı ve Udemy'nin toplam finansmanını 16 milyon dolara getirdi.
22 Nisan 2014 tarihinde, Wall Street Journal'ın Dijital baskısı, Udemy'nin Operasyon Direktörü Dennis Yang'ın Eren Bali'nin yerine CEO seçildiğini bildirdi.
Mayıs 2014'te Udemy, Norwest Venture Partners, Insight Venture Partners ve MHS Capital liderliğindeki C Serisi finansmanında 32 milyon dolar daha topladı.
Haziran 2015'te Udemy, Stripes Group liderliğindeki 65 milyon dolarlık D Serisi finansman turunu artırdı. Şimdi Udemy, Hindistan'daki Beceri Okulu'nu açmak için Kanada'nın bir başka çevrimiçi öğrenim evi Skillsdox Inc'e katıldı.
Haziran 2016'da Udemy, Naspers Ventures'tan Haziran 2015'ten itibaren 65 milyon dolarlık D Serisi finansman turunun bir takibi olarak 60 milyon dolar topladı.
5 Şubat 2019'da Udemy, şirket yönetim kurulunun Gregg Coccari'yi yeni genel müdür olarak atadığını açıkladı.